Het station was verschillende malen het toneel van dramatische gebeurtenissen. In de zomer van 1942 vertrokken hiervandaan, op bevel van de Duitsers, de in het Gooi wonende Joden naar speciaal daarvoor ingerichte wijken in Amsterdam. Daarvandaan werden ze in de loop van 1942-1943 gedeporteerd naar Westerbork, waarbij de speciaal hiervoor ingezette treinen Naarden-Bussum passeerden. Briefjes die uit de treinen werden gegooid moesten door NS-personeel opgeraapt en vernietigd worden.
Na Dolle Dinsdag op 5 september 1944 vluchtten hier wonende NSB-gezinnen naar het oosten. Later die maand brak de treinstaking uit, alleen Wehrmachttreinen passeerden nog het verder doodstille station.
Op 26 september 1944 ontspoorde, na sabotage door het verzet, een Duitse locomotief. Als vergeldingsmaatregel werd een huis aan de Juliana van Stolberglaan in brand gestoken. De bewoners kregen tien minuten de tijd om hun boeltje te pakken.
Even buiten het station richting Naardermeer werd op 30 november 1944 een Duitse munitietrein door de Geallieerden gebombardeerd. De schade aan de buurt was enorm.
